A primeira forma:
1 - Acesse o menu de plugins do Bukkit

2 - Busque pelo plugin:

3 - Instale o plugin

4 - Reinicie seu servidor
Outra maneira de instalar seu servidor, é enviando seus arquivos de plugin via ftp.
Caso não saiba enviar seus arquivos por FTP, clique aqui para ler o tutorial de conexão FTP.
Se você já sabe conectar, siga os passos:
1 - Envie seus arquivos de plugin para a pasta "plugins" de seu FTP:

2 - Reinicie o servidor.

2 - Reinicie o servidor.